Dylan trên sân khấu tại Rotterdam, Hà Lan tháng 6 năm 1984

Dylan được coi là một trong những nhân vật có ảnh hưởng nhất thế kỷ 20, trong cả lĩnh vực âm nhạc lẫn văn hóa. Ông được xướng tên trong danh sách "Các nhân vật quan trọng nhất của thế kỷ 20" của tạp chí Time với lời tựa "nhà thơ bậc thầy, nhà phê bình xã hội chua cay và linh hồn thủ lĩnh gan dạ của thế hệ phản văn hóa"[378]. Năm 2008, ông được nhận Giải Pulitzer cùng lời dẫn "ảnh hưởng sâu sắc tới âm nhạc quần chúng và văn hóa Mỹ, ghi dấu bởi cách sắp xếp ca từ đầy sức mạnh thi ca"[379]. Tổng thống Barack Obama nói về Dylan trong lễ trao giải thưởng cho ông năm 2012 "Không có một tượng đài nào vĩ đại hơn trong lịch sử âm nhạc Mỹ."[284] Trong danh sách "100 ca sĩ vĩ đại nhất" của mình, tạp chí Rolling Stone xếp ông ở vị trí số 7 vào năm 2008[380]. Tiếp đó, tạp chí trên xếp ông ở vị trí số 2 trong danh sách "100 nghệ sĩ vĩ đại nhất", chỉ sau ban nhạc The Beatles[381], trong khi ca khúc "Like a Rolling Stone" có được vị trí số một trong danh sách "500 bài hát vĩ đại nhất"[382]. Tính tới năm 2008, ước tính Dylan bán được hơn 120 triệu album trên toàn thế giới[383].

Vốn khởi nghiệp bằng cách phỏng theo thần tượng Woody Guthrie[384], chất blues từ Robert Johnson[385], ngoài ra là "kiểu cách kiến trúc" từ Hank Williams[386], Dylan đã mang thêm vào nhạc folk thập niên 1960 thứ ca từ giàu có, đi kèm với "tính duy lý thứ văn học và thi ca cổ điển"[387]. Paul Simon cho rằng những sáng tác thuở đầu của Dylan đã vượt ra khỏi khuôn khổ của nhạc folk thông thường: "[Những ca khúc] vô cùng phong phú... với giai điệu mạnh mẽ. "Blowin' in the Wind" có giai điệu vô cùng ấn tượng. Anh ấy đã thả mình đi xa hơn môi trường nhạc folk mà chính anh là một phần trong đó. Anh ấy đã góp phần định nghĩa lại thể loại này."[388]

Khi Dylan thay đổi từ nhạc folk mộc pha blues sang rock, việc hòa trộn các yếu tố trở nên phức tạp. Với nhiều nhà phê bình, thành tựu lớn nhất của Dylan là những ảnh hưởng văn hóa vô tận từ bộ 3 album thập niên 1960: Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited và Blonde on Blonde. Mike Marqusee viết: "Trong khoảng cuối năm 1964 tới mùa hè năm 1966, Dylan đã tạo ra một khổi lượng sản phẩm không thể lẫn lộn. Hòa quyện folk, blues, đồng quê, R&B, rock'n'roll, Phúc âm, British beat, thơ tượng trưng, thơ cách tân và thi ca thế hệ Beat, chủ nghĩa siêu thực và Dada, theo kèm là biệt ngữ và quan điểm xã hội, Fellini và tạp chí Mad, anh ấy đã cố gắng tạo nên chất giọng nghệ sĩ và quan điểm nhất quán và căn nguyên. Vẻ đẹp của những album trên vẫn giữ được tính kinh ngạc và giải trí."[389]

Sự nghiệp của Dylan cũng được nghiên cứu tỉ mỉ từ những nhà chuyên môn cũng như những nhà thơ. Nhà phê bình văn học Christopher Ricks từng cho công bố cuốn sách dày tới 500 trang về những nghiên cứu tác phẩm của Dylan, đặt ông ngang hàng với Eliot, Keats và Tennyson, cho rằng Dylan hoàn toàn xứng đáng là một nhà thơ đúng nghĩa[390]. Nhà thơ từng đoạt giải thưởng quốc gia, Ngài Andrew Motion, từng đề nghị rằng ca từ của Dylan nên được đưa vào chương trình giảng dạy nhà trường[391]. Kể từ năm 1996, rất nhiều lần Dylan được có tên trong danh sách đề cử Giải Nobel Văn học của Viện hàn lâm Thụy Điển[392][393][394][395].

Chất giọng kỳ lạ của Dylan cũng gây được nhiều sự chú ý. Robert Shelton từ tờ New York Times miêu tả nó như "thứ khàn đục gợi nhớ về Guthrie, nhưng cũng chua chát như Dave Van Ronk."[396] David Bowie, trong ca khúc tri ân "Song for Bob Dylan", cho rằng Dylan đã hát bằng "chất giọng như có cả cát với keo hồ"[gc 20]. Khả năng hát của Dylan được cải thiện khi ông tham gia cùng những ban nhạc rock 'n' roll chơi lót; nhà phê bình Michael Gray đánh giá phần hát của Dylan trong ca khúc "Like a Rolling Stone" đã đạt tới "điểm trẻ trung và châm biếm cay độc"[397]. Chất giọng của Dylan trong thập niên 1980, đối với nhiều nhà phê bình, còn ấn tượng hơn. Christophe Lebold viết trên tờ Oral Tradition rằng "Chất giọng gần như vỡ vụn của Dylan đã cho phép anh ta giới thiệu với thế giới tính âm thanh hoàn toàn mới của ca khúc — giọng hát đã mang chúng ta qua bao góc nhìn của thế giới tan vỡ, sụp đổ. Hạt nhân của thế giới đó trong "Everything is Broken" chính là ví dụ minh chứng những chủ đề liên quan thực sự hòa hợp với chất giọng đặc trưng ấy như thế nào."[398]

Sự nghiệp của Dylan gây ảnh hưởng lớn tới nhiều thể loại âm nhạc khác. Edna Gundersen viết trên tờ US Today: "Thứ DNA âm nhạc của Dylan đã len lỏi vào từng dòng chảy của nhạc pop kể từ năm 1962."[399] Nhạc sĩ nhạc punk Joe Strummer của The Clash ca ngợi Dylan "đã đặt nền móng cho ca từ, giai điệu, sự nghiêm túc, tính tinh thần và sự sâu sắc của nhạc rock"[400]. Những nghệ sĩ tên tuổi khác từng thừa nhận bị ảnh hưởng từ Dylan còn có John Lennon[401], Paul McCartney[402], Pete Townshend[403], Neil Young[404], Bruce Springsteen[87], David Bowie[405] Bryan Ferry[406], Nick Cave[407][408], Patti Smith[409], Syd Barrett[410], Joni Mitchell[411] và Tom Waits[412]. Dylan cũng được coi là người mở đầu cho những thành công của The Byrds và The Band: The Byrds có được vị trí quán quân đầu tiên với ca khúc "Mr. Tambourine Man" và album cùng tên, trong khi The Band khởi nghiệp là ban nhạc chơi lót cho Dylan, thu âm The Basement Tapes vào năm 1967[413] và sau đó trình bày 3 ca khúc chưa từng được phát hành của Dylan trong album đầu tay của họ[414].

Nhiều nhà phê bình cho rằng vài góc nhìn của Dylan trở thành quan điểm chung cho âm nhạc quần chúng. Trong cuốn Awopbopaloobop Alopbamboom, Nik Cohn viết: "Tôi không đứng dưới góc nhìn của Dylan như một nhà tiên tri, một vị cứu tinh trẻ tuổi hay bất kể điều gì khác mà người ta từng trọng vọng. Cái cách mà tôi nhìn cậu ấy đó là một kẻ có chút tài năng đi cùng với một năng khiếu vĩ đại để tự tôn."[415] Cây bút người Úc Jack Marx đặt Dylan về sự thay đổi trong hình tượng của một ngôi sao nhạc rock: "Thứ không phải bàn cãi đó là Dylan đã tạo nên phong thái kiêu ngạo, đầy giọng giả thanh mà sau này trở thành phong cách chủ đạo của nhạc rock, điều mà tất cả mọi người, từ Mick Jagger cho tới Eminem đều phải tự nhủ bản thân học theo."[416]

Một vài nghệ sĩ khác lại có quan điểm khá trái ngược. Joni Mitchell gọi Dylan là "kẻ cắp" và giọng ca của ông là "giả tạo" trong bài phỏng vấn trên tờ Los Angeles Times năm 2010 khi cho rằng bà và Dylan có quá nhiều nét tương đồng vì cả hai đều có chung tính cách[417][418]. Nhận xét của Mitchell dẫn tới hàng loạt đánh giá việc Dylan vay mượn yếu tố từ những nghệ sĩ khác, bao gồm cả đồng tình và chỉ trích[419]. Năm 2013, Mitchell trả lời trong bài phỏng vấn với đài CBC rằng những lời bà nói với tờ Los Angeles Times đã bị đưa "hoàn toàn ra khỏi ngữ cảnh đúng của nó", và người thực hiện phỏng vấn là một "gã tồi". Mitchell bổ sung: "Tôi thích rất nhiều sáng tác của Dylan. Về mặt âm nhạc, anh ta cũng không thực sự tài năng. Anh ấy mượn giọng từ những tiền bối. Anh ấy có cả đống thứ vay mượn. Anh ấy cũng không phải là một tay guitar giỏi. Nhưng anh ấy đã sáng tạo ra một tính cách riêng để thể hiện ca khúc của mình."[420]

Trò chuyện với Mikal Gilmore của tạp chí Rolling Stone năm 2012, phản ứng trước những cáo buộc "ăn cắp", đặc biệt với việc lấy nguyên một đoạn thơ của Henry Timrod để đưa vào album Modern Times[242], Dylan trả lời đó là "một phần của truyền thống"[421][gc 21].

Nếu như những sản phẩm trong thập niên 1960 của Dylan được coi là góp phần mang tính trí tuệ tới âm nhạc quần chúng[389] thì giới phê bình thế kỷ 21 ngày nay đánh giá ông đã mở rộng văn hóa nhạc folk đi xa hơn rất nhiều so với lúc ông mới hòa nhập với nó. Cùng lúc với đợt phát hành bộ phim tiểu sử về Dylan I'm Not There của đạo diễn Todd Haynes, J. Hoberman viết trên tờ Village Voice vào năm 2007:

"Nếu Elvis không ra đời thì hẳn sẽ có một ai khác mang rock 'n' roll đến với thế giới. Nhưng không có cái logic đó với Bob Dylan. Không có một điều gì trong lịch sử cho rằng đó là một Elvis tới từ Hibbing, Minnesota, thoát khỏi làn sóng nhạc folk từ làng Greenwich để trở thành gã ca sĩ lập dị đầu tiên và xuất sắc nhất nhạc rock 'n' roll và từ đó – với lượng danh hiệu và sự ngưỡng mộ không thể đếm xuể – hòa mình vào văn hóa nhạc folk theo cách riêng của mình."[422]

Trong dịp bán đấu giá bản gốc chép tay phần lời ca khúc "Like a Rolling Stone" vào tháng 6 năm 2014 mà Dylan ghi lại trên 4 mảnh giấy khi đang ở khách sạn vào năm 1965, Richard Austin của hãng đấu giá Sotheby's ở New York nói: "Trước khi phát hành "Like a Rolling Stone", các bảng xếp hạng chỉ tràn ngập những bản tình ca ngắn gọn và dễ nghe, có lẽ chỉ dài 3 phút hoặc ít hơn. Bằng cách mang tới một sáng tác dài tới 6 phút rưỡi qua một bài thơ tối tăm và đầy tính suy ngẫm, Dylan đã viết lại những nguyên tắc mới cho nhạc pop."[382][423]